1H-并三唑
結(jié)構(gòu)式
物競編號 | 028N |
---|---|
分子式 | C7H5N3 |
分子量 | 119.12 |
標簽 |
丙三唑, 1H-并三唑, 三氮唑, 并三氮雜茂, 連三氮雜茚, 并三唑, 1,2,-aminozophenylene, 1,2,3-triaza-1h-indene, 1,2,3-Benzotriazole, BTA, 緩蝕劑, 雜環(huán)化合物 |
編號系統(tǒng)
CAS號:95-14-7
MDL號:MFCD00005699
EINECS號:202-394-1
RTECS號:DM1225000
BRN號:112133
PubChem號:24847810
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀:白色至淺褐色針狀結(jié)晶。無氣味。在空氣中氧化而逐漸變紅。在真空中蒸餾時能發(fā)生爆炸。
2. 密度(g/mL,25/4℃):未確定
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(oC):98.5
5. 沸點(oC,常壓): 204
6. 沸點(oC,5.2kPa):未確定
7. 折射率:未確定
8. 閃點(oC): 170
9. 比旋光度(o):未確定
10.自燃點或引燃溫度(oC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25oC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(oC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:溶于、、、氯仿和二甲基甲酰胺,微溶于冷水。難溶于石油系溶劑。
毒理學數(shù)據(jù)
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:560mg/kg;大鼠經(jīng)吸入LD50:1910mg/m3/24H;大鼠經(jīng)皮膚接觸LD50:>1mg/kg;小鼠經(jīng)口LC:615mg/kg;小鼠經(jīng)腹腔LC50:400mg/kg;小鼠經(jīng)靜脈LC50:238mg/kg;兔子經(jīng)皮膚接觸LDLo:450mg/kg;豚鼠經(jīng)口LD50:500mg/kg;
2、其他多劑量毒性:大鼠經(jīng)吸入TDLo:109mg/kg/26W-I;
3、慢性毒性/致癌性
大鼠經(jīng)口TDLo:220mg/kg/78W-I;小鼠經(jīng)口TDLo:770mg/kg/78W-I;
4、致突變性
微生物鼠傷寒沙門氏菌突變:100μg/plate;
大腸桿菌突變:33300μg/plate;
大鼠胚胎形態(tài)轉(zhuǎn)化:94μg/plate;
5.急性毒性:
口腔 LD50 560mg/kg(rat)
皮膚 LD50 615mg/kg(mus)
>2000mg/kg(rbt)
吸入 LC50/4H 1400mg/m3/4H(rat)
刺激眼睛 severe 100mg(rbt)
主要的刺激性影響:
在皮膚上面:一般的產(chǎn)品部會刺激皮膚
在眼睛上面:刺激的影響
致敏作用:沒有已知的敏化作用
生態(tài)學數(shù)據(jù)
對水有稍微的危害。對眼睛有強烈刺激作用,對皮膚有中等程度的刺激性。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:34.71
2、 摩爾體積(cm3/mol):88.3
3、 等張比容(90.2K):259.0
4、 表面張力(dyne/cm):73.9
5、 極化率(10-24cm3):13.76
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):1
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓撲分子極性表面積41.6
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:92.5
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.避免與氧化物接觸。
2.有毒,大鼠經(jīng)口MLD500mg/kg,腹腔注射LD501000mg/kg,靜脈注射LD50238mg/kg。設備應密閉,操作人員穿戴防護用具。
貯存方法
1.密封于陰涼、干燥處保存。確保工作間有良好的通風設施。密封保存。遠離火源,儲存的地方遠離氧化劑。
2.內(nèi)襯塑料袋,外用木桶包裝,也可裝入玻璃瓶內(nèi)。每瓶500g,20瓶裝一木箱。箱外注明“避光”及“密封”。貯運中防潮、防曬、隔熱,保持干燥、通風良好。
合成方法
1.由鄰三胺與亞硝酸鈉反應而得。將鄰二胺加入50℃水中溶解,再加入冰醋酸,降溫至5℃,加入亞硝酸鈉攪拌反應。反應物漸漸變成暗綠色,溫度升至70-80℃,溶液變?yōu)榻奂t色,于室溫放置2h,冷卻,濾出結(jié)晶,用冰水洗滌,干燥得粗品,將粗品減壓蒸餾,收集201-204℃(2.0kPa)的餾分,再用重結(jié)晶,可得熔點為96-97℃的產(chǎn)品,產(chǎn)率80%左右。曾有報道用亞硝酸鈉處理多菌靈的縮合廢水而得副產(chǎn)物并三氮唑。
2.鄰二胺重氮化法。將鄰二胺重氮化,再在中環(huán)合制得粗并三唑,再重結(jié)晶法精制、真空干燥,即可制得較純的并三唑。
3.鄰二胺法 鄰二胺法是經(jīng)典的合成并三氮唑的方法,它包括鄰二胺常壓合成法和經(jīng)過改進的鄰二胺高壓法。
①鄰二胺常壓法 先將鄰二胺溶于醋酸水溶液中,并配制40%左右的亞硝酸鈉水溶液。兩種溶液預冷至1~5℃后混合反應,并保持在冰浴中,隨后迅速升溫至80℃閉環(huán)生成并三氮唑,冷卻后過濾、水洗得到粗產(chǎn)品。在絕對壓力為2000Pa下蒸餾,收集2.0~204℃的餾分,用結(jié)晶得到產(chǎn)品,收率為70%~80%。另一生產(chǎn)實例為:將鄰二胺加入50℃水溶液中溶解,再加入冰醋酸,降溫至5℃,加入亞硝酸鈉攪拌反應,反應物漸漸變成暗綠色,溫度升至70~80℃,溶液變成橘紅色,于室溫放置2h,冷卻、濾出結(jié)晶,用冰水洗滌,干燥得粗品;將粗品減壓蒸餾,收集201~204℃(2.0kPa)的餾分,再用重結(jié)晶,可得熔點為96~97℃的產(chǎn)品,產(chǎn)率約80%。
②鄰二胺高壓法 鄰二胺與亞硝酸鈉的投料摩爾比為1∶(1~1.05),反應溫度為200~300℃,壓力為4.8×106~6.9×106Pa。反應完畢后,用酸調(diào)pH值為6。由于重氮化閉環(huán)反應沒有酸參加,所以減少了重氮偶合產(chǎn)生深顏色焦油狀物的機會,從而提高了產(chǎn)品的收率,同時使產(chǎn)品的純化變得容易。例如,鄰二胺同37%的亞硝酸鈉水溶液,在溫度為260℃、壓力為3.0×106~3.3×106Pa條件下,反應3h后冷卻,用濃將Pa值從11.7調(diào)到6,得到純度為100%、收率為96.9%的并三氮唑。
4.并咪唑酮法 并咪唑酮與亞硝酸鈉水溶液在190℃、高壓下反應75min,經(jīng)酸化、水洗、干燥,獲得產(chǎn)品,收率為85.3%。
5.鄰硝基肼法 鄰硝基肼在氨水、異丙醇和己二醇混合水溶液中,在140℃和高壓下反應1.5h,生成1-羥基并三氮唑(HBTA)。用銅三氧化二鉻作催化劑,按照92∶8比例通入氫氣和氮氣,在160~170℃和高壓下脫氧加氫反應1h,HBTA脫氧加氫生成BTA,終并三氮唑的收率為89%。反應式如下:
6.鄰硝基氯法 先由鄰硝基氯與水合肼直接合成HBTA,然后脫氧加氫生成BTA,高總收率可達8.6%。此法優(yōu)點是收率高、中間環(huán)節(jié)少,是一種很有前途而且十分重要的方法。
用途
1.與氫氧化銨和乙二胺四合用時,能選擇性地測定銀、銅、鋅。照相防霧劑。照相抑制劑。有機合成。
2.并三氮唑?qū)︺~、鋁、鑄鐵、鎳、鋅等金屬材料有防蝕作用??膳c多種緩蝕劑配合,如與鉻酸鹽、聚合磷酸鹽、鉬酸鹽、硅酸鹽、亞硝酸鹽、ATMP、HRDP、EDTMP等并用,可提高緩蝕效果。在密閉循環(huán)冷卻水系統(tǒng)中緩蝕效果甚佳。可以和多種阻垢劑、殺菌滅藻劑配合使用,并三氮唑?qū)哿姿猁}的緩蝕作用不干擾,對氧化作用的抵抗力很強。但是當它與自由性氯同時存在時,則喪失了對銅的緩蝕作用,而在氯消失后,其緩蝕作用又得到恢復。其使用濃度一般為1~2mg/L,在pH值5.5~10的范圍內(nèi)緩蝕作用都很好,但在pH值低的介質(zhì)中緩蝕作用降低。
3.加入環(huán)氧樹脂膠黏劑中可防止對銅及其合金的腐蝕變黑,參考用量0.2%~0.5%。用于水溶性膠黏劑,加入量0.005%~0.1%。它還廣泛用于銅、銀、鋅、鋁、鑄鐵等金屬防銹劑,凈水劑,照相工業(yè)的防霧劑,紫外線吸收劑,涂料添加劑,合成洗滌劑的防腐劑,抗凝劑,潤滑油添加劑,合成染料中間體,高分子材料穩(wěn)定劑,植物生長調(diào)節(jié)劑,防變色劑,氣相緩蝕劑,抗靜電及汽車防凍劑的添加劑等。
4.廣泛用于銅、銀質(zhì)設備的緩蝕,防銹。亦可用于照相防灰、防霧劑,氣相防銹劑的制備。
5.并三氮唑?qū)哿姿猁}的緩蝕作用不干擾,對氧化作用的抵抗力很強。但是當它與自由性氯同時存在時,則喪失了對銅的緩蝕作用,而在氯消失后,其緩蝕作用便得到恢復,這是MBT未能具有的性質(zhì)。
6.用于金屬防銹和緩蝕劑、銅、銀的防變色劑以及照相防霧劑。
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